Artilheiro da Copa Libertadores de 2016 pelo São Paulo, Jonathan Calleri enrolou até os últimos dias da janela de transferências para anunciar o clube que irá defender na temporada 2019/2020 do futebol europeu. Foi só em 26 de agosto que o centroavante argentino foi apresentado como reforço do Espanyol. O contrato, como todos os outros que ele assina, é bem curto: tem duração de apenas um ano. Calleri desembarcou no São Paulo em janeiro de 2016. No segundo semestre, fez as malas e se mandou para o West Ham. Depois de apenas uma temporada na Inglaterra, foi para o Las Palmas, da Espanha, onde também só ficou por 12 meses. Em agosto de 2018, assinou com o Alavés. E agora, um ano depois, transformou-se em reforço do Espanyol.

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Já o São Paulo sofre desde a saída do antigo camisa 12 tricolor. Em 31 jogos, foram 16 gols feitos e artilheiro do tricolor em apenas 6 meses. A música criada pela torcida é cantada até hoje nos corredores do Morumbi. De lá pra cá, o São Paulo teve Chávez, Lucas Pratto e recentemente Pablo que foi contratado por uma boa quantia mas vem sofrendo com lesões. Os torcedores pedem em toda janela de transferência, a volta do argentino e sempre surge uma especulação aqui e ali que nunca se concretiza.
Calleri tem a carreira administrada por Juan Figer. Desde 2016, seus direitos econômicos estão presos ao Deportivo Maldonado, clube da segunda divisão uruguaia que é mantido pelo empresário e que serve para registro dos contratos dos seus clientes. Todas as transferências do atacante argentino nos últimos três anos e meio foram por empréstimo. Em outras palavras, depois do encerramento dos seus contratos, ele retoma o vínculo com o Maldonado e fica outra vez nas mãos do seu agente. Quando foi tirado do Boca Juniors pelos investidores ligados a Figger, o argentino custou cerca de 11 milhões de euros (quase R$ 50 milhões, na cotação atual). Como os integrantes desse fundo vêm recebendo periodicamente comissões pelos acordos selados pelo jogador, não há desespero para vendê-lo.
O São Paulo precisa do Calleri do mesmo jeito que o Calleri precisa do São Paulo. O argentino ganhou muita visibilidade com o desempenho no tricolor paulista e o mesmo aproveitou a boa fase para fazer grande campanha na Libertadores de 2016. Com Pablo sendo titular mas com lesões constantes e Raniel que não pode ser titular de um time como o São Paulo, Calleri seria um excelente nome para a posição, mas antes ele precisa se resolver com seus agentes e o time do Morumbi parar de gastar com jogadores medíocres e caros para trazer o centroavante. Assim como em um relacionamento com duas pessoas tímidas, ninguém quer dar o primeiro passo.

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