O Corinthians tem chances de reeditar um dos confrontos mais traumáticos de sua história recente, afinal, o Tolima está classificado. A equipe colombiana eliminou o Corinthians na Pré-Libertadores de 2011, após empatar no Pacaembu em 0 a 0 e vencer em Ibagué por 2 a 0. Esta foi a primeira vez na história que um time brasileiro caiu na fase preliminar da competição.
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Outro algoz do Alvinegro que está com vaga garantida na Libertadores é o Guarani, do Paraguai. Em 2015, o Corinthians foi eliminado nas oitavas de final ao ser derrotado por 2 a 0 fora de casa e por 1 a 0 ao lado de sua torcida. A expectativa da fiel na época era alta, pois a equipe então comandada por Tite contava com um dos elencos mais caros do Brasil.
Além dos fantasmas de Libertadores, o Corinthians pode ter pela frente o Independiente Del Valle, que levou a melhor na semifinal da Copa Sul-Americana neste ano. Os equatorianos venceram o jogo de ida em Itaquera por 2 a 0 e garantiram a classificação em casa com um empate por 2 a 2. A eliminação deu início a uma sequência de resultados que culminaram na demissão de Fábio Carille.
O Corinthians não é o único grande paulista que pode reencontrar seus algozes na Libertadores. O São Paulo tem chances de enfrentar o Defensa y Justicia, da Argentina. Os times estiveram frente a frente na primeira fase da Sul-Americana de 2017, e os argentinos levaram a melhor após empatarem em casa por 0 a 0 e no Morumbi por 1 a 1. Na ocasião, o técnico do Tricolor era Rogério Ceni, que acabou demitido após seguidas eliminações e o baixo aproveitamento no Brasileirão.
Se por um lado o Tricolor tem memórias negativas com o Defensa y Justicia, por outro a equipe paulista pode reencontrar o adversário de seu último título. O também argentino Tigre foi o adversário do São Paulo na final da Sul-Americana de 2012. O jogo de ida, disputado na Bombonera, terminou em 0 a 0, e na decisão no Morumbi a equipe então comandada por Ney Franco venceu por 2 a 0. Apesar do triunfo, a partida envolve polêmica pelo fato de o segundo tempo não ter sido disputado.
O sorteio da Copa Libertadores de 2020 ocorre no dia 17 de dezembro, na sede da Conmebol, no Paraguai. Até o momento, 35 equipes estão garantidas na competição.
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