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Tricampeão (1992, 1993 e 2005), o São Paulo é o clube brasileiro que mais vezes disputou o torneio continental, ao lado de Grêmio e Palmeiras. Sua última participação ocorreu em 2016, quando chegou às semifinais e foi eliminado pelo Atlético Nacional, da Colômbia.
Naquele ano, então comandado pelo argentino Edgardo Bauza, o Tricolor também precisou passar pela chamada Pré-Libertadores. Na ocasião, encarou o peruano Universidad César Vallejo.
Após empatar por 1 a 1 em Trujillo, venceu o jogo de volta no Pacaembu por 1 a 0, com gol do atacante Rogério, aos 42 minutos do segundo tempo. Na fase de grupos, o São Paulo também sofreu para avançar.
Estreou com derrota para o boliviano The Strongest, por 1 a 0, em pleno Pacaembu, e na sequência empatou por 1 a 1 com River Plate e Trujillanos, da Venezuela, fora de casa. No segundo turno, goleou o Trujillanos por 6 a 0 e venceu o River por 2 a 1, no Morumbi, e arrancou um empate por 1 a 1 com o The Strongest na altitude de La Paz.
O Tricolor terminou aquele duelo na Bolívia com dois jogadores a menos e com o zagueiro Maicon no gol, já que Denis e Jonathan Calleri haviam sido expulsos. Mesmo assim, o clube brasileiro se classificou para o mata-mata da competição.
Nas oitavas de final, os comandados de Bauza eliminaram o Toluca, do México, então time de Christian Cueva. No jogo de ida, no Morumbi, goleada por 4 a 0. Na volta, derrota por 3 a 1 e vaga assegurada.
Na fase seguinte, o São Paulo fez um confronto equilibrado com o Atlético-MG. No Morumbi, Michel Bastos, de cabeça, balançou as redes aos 34 minutos do segundo tempo: 1 a 0. No Independência, o Galo abriu 2 a 0, mas Maicon descontou, e o Tricolor avançou pelo gol fora de casa.
A um passo da decisão, o São Paulo enfrentou o Atlético Nacional, sensação daquela Libertadores. Envolvente, o time colombiano venceu o jogo de ida por 2 a 0, em pleno Morumbi, com dois gols de Miguel Borja, hoje no Palmeiras.
Na volta, em Medellín, a equipe visitante saiu na frente com Calleri, mas sofreu a virada com mais dois de Borja. Na final, o Atlético Nacional derrotou o Independiente del Valle, do Equador, e se sagrou campeão pela segunda vez da Libertadores.
Se o São Paulo passar pelo Talleres, enfrentará o chileno Palestino ou o Independiente de Medellín, da Colômbia, na terceira fase da Pré-Libertadores. Avançando novamente, o São Paulo integrará o Grupo 1, ao lado do atual campeão River Plate, do Inter e do peruano Alianza Lima.
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