Acostumado a vestir a camisa 10, Diego não pode vesti-la no Flamengo, já que o clube usa numeração fixa, e a camisa 10 já pertencia a Ederson. Assim, Diego optou pelo número 35, em referência às idades dos filhos Matteo e Davi, respectivamente com 3 e 5 anos à época que ele chegou ao clube. Na Copa Sul-Americana, como Ederson estava lesionado e não foi inscrito para a competição, Diego usou a camisa 10.
Após algumas semanas se recondicionando fisicamente, estreou pelo Flamengo em partida contra o Grêmio, marcando um dos gols na vitória por 2 a 1. No jogo seguinte, contra a Chapecoense, na Arena Condá, voltou a balançar as redes, na vitória por 3 a 1.
Logo em seus 3 primeiros jogos com a camisa rubro-negra, Diego já mostrou que o investimento que o clube fez em seu futebol - e a empolgação da torcida - valeu a pena, chamando o jogo e virando o "dono da bola" no time rubro-negro. Diego voltou a marcar um gol de pênalti, na vitória do Flamengo sobre o Figueirense por 2x0.
O meia foi um dos destaques do Flamengo no segundo semestre de 2016, e acabou conquistando o prêmio de melhor meia direita do Campeonato Brasileiro, no fim da temporada.
2017
No dia 25 de fevereiro de 2017, pela semifinal da Taça Guanabara, Diego marcou um gol de pênalti, na vitória do Flamengo por 1 a 0 sobre o Vasco da Gama, sendo assim seu primeiro gol em clássicos desde que chegou ao Rubro-Negro. Camisa 35 do Flamengo, Diego usará o número 10 na Libertadores 2017, já que a Conmebol só permite numeração até 30. Em 8 de março de 2017, na vitória do Flamengo por 4 a 0 sobre o San Lorenzo, pela Copa Libertadores, Diego marcou um golaço após uma bela cobrança de falta, além de participar diretamente dos outros dois gols anotados por Gabriel e Rômulo.
Nos 26 primeiros jogos que fez com a camisa rubro-negra, é possível perceber que Diego mudou o patamar da equipe. Em um levantamento feito pelo FOXSports.com.br, nos 26 jogos imediatamente antes de Diego chegar, o Flamengo venceu 13 jogos, empatou quatro e perdeu nove; um aproveitamento de apenas 55,1% dos pontos ganhos. Já com o meia em campo, o percentual sobe para impressionantes 78,2% (18 vitórias, sete empates e apenas uma derrota). Mas não só isso. Diego tem sido elogiado pelo seu papel como "ídolo", o qual ele acabou abraçando, e vivendo intensamente o clube.
No dia 12 de abril, na partida da Libertadores em que o Flamengo venceu o Atlético-PR por 2x1 no Maracanã, Diego marcou um dos gols e foi o melhor da equipe em campo. Apesar disso, foi neste jogo que Diego acabou sofrendo uma entorse no joelho direito, que causou lesões no ligamento colateral medial e no menisco medial, e por isso teve que passar por uma cirurgia, ficando afastado dos gramados por 1 mês e meio. Diego só voltaria a jogar no dia 4 de junho, na partida contra o Botafogo, válida pelo Brasileirão.
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Por conta desta lesão, Diego não participou da semifinal e dos 2 jogos da final do Campeonato Carioca, em que o Flamengo sagrou-se campeão invicto, sendo este seu primeiro título com a camisa do clube. Suas boas atuações no torneio lhe garantiram uma vaga na Seleção do Campeonato Carioca de 2017 como melhor meia.
No dia 22 de junho, na partida que o Flamengo goleou a Chapecoense por 5x1, Diego fez a sua melhor atuação no ano. Pela primeira vez o meia marcou duas vezes numa única partida pelo clube (sendo o primeiro deles um golaço), e, além dos 2 gols, ele ainda deu uma assistência para o Guerrero marcar um dos gols. A última vez que Diego havia marcado 2 vezes numa única partida havia sido em 11 de novembro de 2011, na vitória do Wolfsburg contra o Bayer Leverkusen.
No dia 23 de Agosto, na semana em que completava 1 ano de Flamengo, Diego fez o gol decisivo na partida em que o Flamengo derrotou o Botafogo por 1x0, no Maracanã, na partida de volta da Copa do Brasil, classificando o Fla para a final deste certame. Após linda jogada de Berrío - que acreditou em um lance que parecia perdido e deu uma meia-lua de letra em Victor Luís - a bola chegou até Diego, que não perdoou e, mesmo com a frente congestionada, finalizou bem e colocou o Mengão na frente aos 25 minutos de jogo. Diego considerou este tento (que foi seu 17o pelo clube), como o seu gol mais importante já feito vestindo a camisa rubro-negra.
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