Vamos voltar a primeira vez que o Tricolor enfrentou um time argentino. No dia 14 de fevereiro de 1935 o Tricolor venceu o River Plate por 2 a 1, no estádio da Floresta, com gols de Junqueirinha e Luizinho.
Já a primeira vez que o clube do Morumbi jogou na Argentina foi apenas em 1960. O São Paulo demorou exatos 30 anos para viajar para a Argentina. E a equipe já tinha se deslocado para locais mais distantes, como Colômbia, Equador e Peru. Até mesmo a Europa já era conhecida pelo clube, tendo viajado por lá em 1951, quando se uniu ao Bangu e fez uma série de amistosos nos seguintes países: Itália, Portugal, Bélgica, Alemanha, Holanda, Áustria, França e Dinamarca.
A estreia em Buenos Aires, que fica a pouco mais de duas horas de voo partindo da capital paulista, foi em 26 de fevereiro de 1960, quando enfrentou o Boca Juniors e foi goleado por 5 a 2, no estádio Tomás Adolfo Ducó, do Huracán. A equipe tinha como técnico Vicente Feola, campeão mundial com o Brasil em 1958, e concluiu ali o 13º jogo de uma turnê internacional, que começou na Colômbia, passando pelo México e terminando na Argentina .
Até hoje, foram disputados 91 jogos e o Tricolor paulista acumula um histórico negativo. São 32 vitórias, 24 empates e 35 derrotas. Apesar disso há um empate em decisões/mata-matas.
O São Paulo se deu melhor em oito ocasiões contra argentinos. Ganhou dois títulos (Libertadores e Sul-Americana) e avançou em seis confrontos eliminatórios. Por outro lado, perdeu quatro finais e caiu em quatro duelos de mata-mata para argentinos.
Em finais o Tricolor levou a melhor e saiu com o título em duas oportunidades: Libertadores de 1992 contra o Newell's Old Boys e a Copa Sul-Americana de 2012 diante do Tigre.
Por outro lado, já foram quatro derrotas para times argentinos em decisões: Libertadores de 1974 para o Independiente, Libertadores de 1994 contra o Vélez Sarsfield, Supercopa da Libertadores de 1997 diante do River Plate e Recopa Sul-Americana de 2006 enfrentando o Boca Juniors.
Nos últimos 15 anos o Tricolor teve dois encontros históricos contra clubes argentinos:
São Paulo x Rosario Central - Libertadores 2004 - A CONSAGRAÇÃO DO M1TO
Após ter perdido por 1 a 0 na casa do rival, o time tricolor triunfou por 2 a 1, no Morumbi, e ficou com a vaga ao fazer 5 a 4 nos pênaltis.
O que torna aquele confronto especial é a atuação de Rogério Ceni no jogo em São Paulo. O Rosario Central chegou a abrir o placar aos 6 minutos do primeiro tempo. Luis Fabiano perdeu um pênalti logo depois. Mesmo assim o time tricolor empatou na etapa inicial com Grafite e, aproveitando o calor da torcida, nem desceu para o vestiário no intervalo. Permaneceu em campo aguardando os 45 finais. Foi a deixa que faltava para conseguir a virada, novamente com tento de Grafite.
Ceni já havia se destacado com defesas importantes durante o jogo, mas foi nas cobranças de pênaltis que o arqueiro justificou o apelido de Mito que começava a surgir. Até porque a disputa começou com Cicinho perdendo a primeira tentativa. O goleiro foi o último a bater, se perdesse era o fim. Ele foi e converteu o chute. Depois prolongou a série ao defender o que poderia ser a última cobrança da do Rosario. Na série alternada, ainda pegou o chute de Irace e classificou o time e deu a classificação ao São Paulo.
São Paulo x Tigre - Final da Copa Sul-Americana de 2012 - FUGA DE CAMPO
O São Paulo talvez seja o único clube no mundo que possa afirmar que foi campeão contra um time argentino, que "fugiu" de campo no segundo tempo fazendo o jogo terminar antes da hora. Isso ocorreu na final da Copa Sul-Americana de 2012.
O adversário era o Tigre, que até hoje contesta aquela partida. Houve empate sem gols no jogo feito na Bombonera, campo do Boca. Na volta, no Morumbi, o primeiro tempo terminou 2 a 0 para os tricolores. Aí ocorreu todo o problema.
Jogadores do Tigre alegam que foram agredidos por seguranças do São Paulo. Inclusive, no depoimento à polícia, declararam que alguém apontou uma arma para eles. Justificando falta de segurança, eles se recusaram a voltar para o segundo tempo.
O São Paulo não quis saber da polêmica e comemorou a taça, que foi confirmada pela Conmebol poucos dias depois.