2017- Defensa 0x0 São Paulo - No ano passado, o Tricolor encarou o Defensa y Justicia, que estreava em uma competição internacional, e foi eliminado logo de cara. No primeiro jogo, empate sem gols. Na volta, no Morumbi, a partida terminou em 1 a 1 e o Tricolor foi eliminado pelo critério do gol fora de casa.
2014 - Criciúma 2x1 São Paulo - O Tricolor estreou perdendo naquela temporada, mas tirou a equipe catarinense no jogo da volta e foi até a fase semifinal da competição. Na ocasião, o time foi eliminado para o Atlético Nacional, da Colômbia, nos pênaltis.
2013 - U. Católica 1x1 São Paulo - Defendendo seu título, o São Paulo estreou com um empate no Chile e, na volta, no Morumbi, despachou a equipe de Santiago. O Tricolor parou nas semifinais do torneio, sendo eliminado pela Ponte Preta, que viria ser a vice-campeã daquele ano.
2012 - Bahia 0x2 São Paulo - O ano em que o Tricolor voltou a ser campeão no continente. A equipe que tinha Rogério Ceni e Lucas iniciou sua jornada contra o Bahia, fora de casa, e trouxe a vitória. O clube ficou com o título após derrotar o Tigre, da Argentina, em um jogo que os hermanos não voltaram para o segundo tempo.
2011 - Ceará 2x1 São Paulo - No Nordeste, a equipe foi derrotada em sua estreia com um gol nos últimos minutos. O Tricolor reverteu o placar no Morumbi. Nas oitavas de final, no entanto, o São Paulo foi eliminado pelo Libertad, do Paraguai.
2008 - Atlético-PR 0x0 São Paulo - Com Oscar no time, o Tricolor visitou o Furacão, na Arena da Baixada, e ficou no empate. No Morumbi, nova igualdade sem gols e a equipe de Curitiba avançou na competição após derrotar os são-paulinos nas disputas dos pênaltis.
2007 - Figueirense 2x2 São Paulo - Vivendo um de seus momentos mais vitoriosos da história, o Tricolor estreou em Santa Catarina e trouxe o empate para o duelo da volta. Nesta edição da Copa Sul-Americana, o São Paulo foi até a fase quartas de final, quando acabou sendo eliminado pelo Milionários, da Colômbia.
2005 - Internacional 2x1 São Paulo - No ano em que conquistou a América e o mundo, o Tricolor também disputou a Copa Sul-Americana. Com o foco no Mundial de Clubes, que viria a ser disputado em dezembro daquela temporada, o São Paulo perdeu para o Inter no Beira-Rio e empatou no Morumbi, tendo sido eliminado logo na estreia.
2004 - São Caetano 1x1 São Paulo - Em sua segunda participação na competição, o Tricolor estreou contra o São Caetano, que tinha o volante Mineiro - que viria a ser ídolo do clube do Morumbi - no elenco. O Tricolor eliminou o Azulão, mas na fase seguinte deu adeus da competiçãoa no clássico com o Santos.
2003 - Grêmio 0x4 São Paulo - A melhor estreia do Tricolor em todas as suas participações na Copa Sul-Americana. Em pleno Olímpico, o São Paulo goleou os donos da casa. Naquela edição, a equipe do Morumbi parou nas semifinais, sendo eliminada pelo River Plate, da Argentina.
