A contratação de Diego Aguirre pelo São Paulo aconteceu mais por obra dos ex-jogadores lotados no departamento de futebol do clube do que por desejo da diretoria. Assim, apesar de o presidente Carlos Augusto de Barros e Silva, o Leco, ter chancelado a escolha, a cobrança interna pelos resultados do novo treinador é maior sobre os funcionários Raí, Lugano e Ricardo Rocha.

A sugestão de contratar o técnico uruguaio partiu do ex-zagueiro, compatriota dele. Raí e Ricardo Rocha abraçaram a ideia. A maioria dos conselheiros da base aliada de Leco e parte da diretoria defendiam uma chance para o auxiliar André Jardine.
Ao avalizar a ideia dos ex-jogadores, Leco deu maior importância aos profissionais envolvidos na gestão do futebol tricolor. O presidente enfrenta críticas no Conselho de Administração do clube nos casos em que optou por nomear conselheiros para cargos remunerados, colocando em xeque o projeto de profissionalização do São Paulo. No entanto, dessa vez, ele fez um movimento na direção contrária, dando menos ouvidos aos cartolas amadores e bancado o plano dos especialistas.
Dessa forma, a contratação de Aguirre vira uma prova de fogo para os gestores boleiros. Caso o uruguaio decole, terão feito um gol de placa. Se ele fracassar, ficarão na berlinda. Principalmente Raí e Lugano.