2017: Moto Club (MA) 0x1 São Paulo. Tricolor acabou eliminado na terceira fase do torneio para o Cruzeiro
2016: São Paulo 1x2 Juventude. Entrou nas oitavas e já foi eliminado pelos gaúchos
2015: São Paulo 1x2 Ceará. Entrou nas oitavas e foi até a semifinal, quando caiu para o Santos comandado justamente por Dorival Júnior
2014: CSA 0x1 São Paulo. Eliminado na terceira fase para o Bragantino
2012: Independente (PA) 0x1 São Paulo. Eliminado na semifinal para o Coritiba
2011: Treze (PB) 0x3 São Paulo. Caiu nas quartas para o Avaí
2003: São Raimundo 2x0 São Paulo. Depois de sete anos ausente da Copa do Brasil por conta da presença na Libertadores, o Tricolor voltou a jogar em 2003 e foi até as quartas de final
2002: Treze (PB) 1x0 São Paulo. Foi até a semifinal, quando acabou eliminado pelo Corinthians
2001: Botafogo (PB) 0x1 São Paulo. Na volta do jogo válido pela primeira fase, goleada por dez a zero no Morumbi (foto). Foi até as quartas
2000: Comercial (MS) 2x1 São Paulo. Melhor campanha do time na Copa do Brasil. Foi até a final, quando perdeu para o Cruzeiro, no Mineirão
1999: CSA 0x4 São Paulo. Foi até a terceira fase da competição
1998: Sampaio Corrêa 0x0 São Paulo. Foi até as quartas de final
1997: Vila Nova (GO) 2x3 São Paulo. Elenco tinha no ataque Denilson e Aristizábal, autor de um gol na estreia. Caiu nas oitavas de final
1996: América-MG 1x2 São Paulo. Novamente caiu nas oitavas
1995: Náutico 1x4 São Paulo. Primeiro jogo de Rogério Ceni na competição. Tricolor caiu nas quartas
1993: Sergipe 1x1 São Paulo. Acabou eliminado nas quartas de final
1990: União Bandeirante (PR) 0x1 São Paulo. Primeiro gol do São Paulo na história do torneio foi de Ronaldão. Clube foi até as quartas
