Melhor para o atual treinador são-paulino, que nunca perdeu para a dupla: foram três empates e uma vitória, com todos os duelos sendo realizados no estádio do Morumbi.
O primeiro confronto foi na 1ª fase do Campeonato Paulista de 1989, em duelo realizado no dia 30 de abril.
Com arbitragem de Dulcídio Wanderley Boschilia e um público de 71.872 torcedores, o São Paulo empatou com o Palmeiras por 1 a 1. Edu Manga abriu o placar para o clube alviverde, enquanto Bobô empatou para o time tricolor no 2º Tempo.
Pela 2ª fase do Estadual do mesmo ano, Palmeiras e São Paulo terminaram outra vez empatados: 2 a 2. Dorival Júnior foi substituído no segundo tempo por Buião, enquanto Raí e Ricardo Rocha jogaram a partida completa.
Pelo lado tricolor, o grande nome foi Mário Tilico, que balançou as redes por duas vezes. Enquanto Dida e Paulinho Carioca deixaram tudo igual. O São Paulo acabaria campeão do Paulista de 1989 derrotando na final o São José.
Em 1990, o Palmeiras venceu o São Paulo por 2 a 0 fora de casa, em duelo válido pelo Estadual.No dia 15 de abril, os torcedores palmeirenses viram Dida abrir o placar, aos 41 do 1º Tempo, e Mirandinha ampliar, aos 37 do 2º Tempo.
Naquela competição, o São Paulo fez uma campanha muito ruim e jogou o Grupo 2 do Paulista de 1991. O campeão estadual foi o Bragantino, que jogou uma "final caipira" contra o Novorizontino.
Em 1991, já sob o comando de Telê Santana, o São Paulo empatou com o Palmeiras em 0 a 0, em jogo válido pelo Campeonato Brasileiro de 1991. Além de Raí e Ricardo Rocha, a equipe tricolor tinha nomes como Zetti, Cafu, Macedo, Ivan e Vítor, que fariam parte da geração que venceu duas Libertadores e dois Mundiais de Clubes.
Mesmo assim, não conseguiu superar o time de Dorival Júnior, que tinha jogadores como Velloso e Galeano, que triam passagem vitoriosa durante a parceria com a Parmalat.
Sem Ricardo Rocha, que havia se transferido para o Real Madrid, Raí e Dorival Júnior protagonizaram um outro duelo em 1991, que não traz boas lembranças para o atual comandante tricolor. Na disputa de bola com o camisa 10 do Morumbi, o volante fraturou a perna e ficou um tempo afastado dos gramados. O confronto terminou empatado por 0 a 0.
