O confronto entre Vasco x São Paulo é historicamente equilibrado. No total, foram oitenta e seis partidas, com trinta e uma vitórias tricolores, vinte e cinco empates e trinta triunfos vascaínos. A vantagem no histórico, que pertenceu ao Gigante da Colina por muito tempo, mudou de mãos nos últimos anos. A vitória por 1×0 no primeiro turno do Brasileirão de 2017, por exemplo, foi fundamental para que o SPFC se tornasse o grande vencedor do confronto.
A última vitória do Vasco ante o São Paulo aconteceu no primeiro turno do Brasileirão de 2012. Em pleno Morumbi, o Vasco fez 1×0, com gol de Fagner – atualmente no Corinthians.
De lá para cá, foram oito confrontos entre as duas equipes. O São Paulo venceu em seis oportunidades, enquanto as outras duas partidas acabaram empatadas. No período, aconteceram duas goleadas a favor do Tricolor – 5×1 no Brasileirão de 2013 e 4×0 em 2015.
Coincidentemente, o Vasco tem dificuldades para jogar contra o São Paulo em casa. A última vitória cruzmaltina ante o SPFC como mandante aconteceu no Brasileirão de 2005: 3×1.
O “jejum” vascaíno contra o São Paulo coincide com a pior fase da história do time da Zona Norte carioca. De 2012 para cá, o Vasco foi rebaixado duas vezes para a Série B e voltou sem ser campeão da segunda divisão nacional. Nem mesmo o bicampeonato carioca (2015 e 2016) foi suficiente para alegrar completamente a torcida.