Desde que voltou à elite do futebol paulista, em 1998, o Ituano não ganhou mais do São Paulo. Foram quatro partidas, com três vitórias são-paulinas e um empate. Houve ainda a final do Supercampeonato Paulista de 2002.
Na decisão do título, o Tricolor arrancou um empate por 2 a 2 em Itu e venceu no Morumbi, por 4 a 2, conquistando o único título de supercampeão paulista da história.
Os outros confrontos foram de 2005 para frente. Neste ano, o Ituano estreou justamente contra o Sampa - que seria o campeão do torneio - , que goleou por 4 a 2. No ano seguinte, o São Paulo venceu por 2 a 0, pela última rodada do Paulistão 2006.
Em 2007, nova vitória, desta vez por 1 a 0, gol de Júnior, em chute de fora da área. Em 2008, o único empate, por 1 a 1. Souza marcou, de falta, para o São Paulo, enquanto Felipe empatou na etapa final para o Ituano.