Flávio Costa dirigiu o São Paulo entre 1960 e 1961, já no fim de carreira. No clube do Morumbi não ganhou nenhum título. Dez anos antes de chegar ao tricolor paulista, Costa comandou a seleção brasileira na Copa do Mundo de 1950. O resultado, todos sabem: o Maracanazzo e a derrota na final para o Uruguai.
Vicente Feola
Vicente Feola dirigiu o São Paulo em oito ocasiões diferentes entre 1937 e 1960. Ele é o técnico com mais jogos pelo clube (532), tendo sido campeão paulista duas vezes (1948 e 1949). Em fevereiro de 1958, ele foi chamado para ser técnico da seleção brasileira. Na Copa do Mundo da Suécia, o Brasil foi avassalador – cinco vitórias e um empate -, conquistando seu primeiro título mundial com direito a goleada na final contra os anfitriões por 5 a 2.

O time histórico tinha Bellini, Zagallo, Garrincha, Zito, Vavá, Pepe, Didi, Djalma Santos, Nilton Santos e, claro, Pelé, que aos 17 anos marcou 6 gols na Copa do Mundo e se apresentou para o resto do planeta com atuação magistrais.
Aymoré Moreira

Aymoré Moreira foi técnico do São Paulo por duas oportunidades diferentes entre 1962 e 1967. No Morumbi, não conquistou títulos. Porém, seu maior feito no futebol certamente foi levar a seleção brasileira ao troféu da Copa do Mundo de 1962, no Chile, de forma invicta.
Mesmo perdendo Pelé machucado pelo resto do mundial, a seleção de Aymoré contou com excelentes atuações de Vavá, Amarildo e principalmente Garrincha para levar para casa o bicampeonato da Copa.
Zezé Moreira
Zezé Moreira comandou o São Paulo entre 1970 e 1971, levando o clube ao título do Paulista de 70. Na seleção brasileira, ficou marcado pela eliminação diante da Hungria na Copa do Mundo de 1954 por 4 a 2 nas quartas de final.
Telê Santana

Telê Santana comandou a seleção brasileira em duas Copas do Mundo: 1982 e 1986. O tão sonhado, e esperado, título não veio. Mas a seleção de 82 ficou marcada pelo resto da história como uma das maiores de todos os tempos mesmo perdendo o fatídico jogo no Sarriá para a Itália. Em 86, com uma geração já mais envelhecida, eliminação para a França nas quartas de final nos pênaltis.
Telê chegou ao São Paulo em 1990, com fama de pé-frio pelas duas Copas em que fracassou com a seleção. No Morumbi, se tornou no maior técnico da história do clube, atingindo o auge da história da agremiação paulista, com 10 títulos, incluindo os inéditos da Libertadores (1992, 1993) e Mundial (1992 e 1993), além do Brasileiro de 91 e Paulista de 91 e 92. Por problemas de saúde, deixou o tricolor paulista em 1996.
Carlos Alberto Parreira

Carlos Alberto Parreira comandou o São Paulo em 1996, pouco depois de Telê sair e Muricy Ramalho ter assumido o time por um período. Foram só 21 jogos pelo tricolor com 7 vitórias, 6 empates e 8 derrotas, sem títulos.
Ao todo, Parreira disputou seis Copas do Mundo como treinador. Em 1982, comandou o Kuwait. Em 1990, os Emirados Árabes Unidos. Em 1994, levou o tetra com o Brasil. Em 1998, liderou a Arábia Saudita. Em 2006, voltou a comandar a seleção brasileira. E em 2010 treinou a África do Sul.
Juan Carlos Osório

Juan Carlos Osório assumiu o São Paulo em junho de 2015. Em apenas 28 jogos, teve 12 vitórias, 7 empates e 9 derrotas, sem nem ter tempo de conquistar um título pelo clube. E deixou a equipe para assumir o comando da seleção mexicana, que vai dirigir na Copa do Mundo de 2018, na Rússia.
Edgardo Bauza

Edgardo Bauza chegou ao São Paulo no começo de 2016. Em 48 jogos, ele teve 17 vitórias, 13 empates e 18 vitórias. Seu maior feito foi ter levado um time que não agradava muito de ser jogar à semifinal da Libertadores, caindo diante do eventual campeão Atlético Nacional.
Bauza deixou o São Paulo para virar técnico da seleção argentina. Não foi bem, acabou demitido em abril deste ano e foi treinar os Emirados Árabes Unidos, mas durou só quatro jogos e não conseguiu a classificação para a Copa do Mundo. Mesmo assim, ele foi “premiado” e irá comanda a Arábia Saudita na Rússia-2018.