O presidente do São Paulo, Carlos Augusto de Barros e Silva, o Leco, e o diretor executivo de futebol, Vinícius Pinotti, estudam a aproximação de Raí no dia a dia da equipe profissional. A ideia é contar com a presença do ídolo como uma espécie de conselheiro. No caso, ele iria atuar ao lado de Pinotti e do adjunto Fernando Chapecó.

Ex-jogador e integrante do Conselho de Administração, Raí já faz parte da gestão do clube e recebe um salário simbólico. Com experiência como jogador e gestor no terceiro setor, o campeão mundial de 1992 poderia ajudar a fazer a interface entre jogadores, comissão técnica e diretoria.
No entanto, a agenda de Raí, que comanda a Fundação Gol de Letra, pode atrapalhar essa aproximação. Além disso, o ex-meia teve uma experiência não muito positiva quando assumiu um cargo na direção do clube em 2002. Há ainda no São Paulo quem questione a possibilidade de mais um ídolo poder ter sua imagem riscada, como aconteceu com a passagem de Rogério Ceni como treinador.