Campeão paulista em 1945 e 1946, o São Paulo teve a chance de ser tricampeão pela primeira vez no ano seguinte, mas viu o Palmeiras ficar com a taça. Deste então os são-paulinos conviveram com o trauma de sucumbirem na luta por um terceiro título consecutivo - encerrado em 2008, com a conquista do tri brasileiro - inédito na história da competição.
A seqüencia de insucessos na busca por um tricampeonato seguiu para o São Paulo, campeão paulista em 45/46, 48/49, 70/71, 80/81 e 91/92. No início da década de 90, o fantasma tomou proporções internacionais, mas não foi muito notado, até por conta do feito histórico do time do Morumbi.
Naquela época, o São Paulo conquistou a Libertadores de 1992 e 1993 e o Mundial Interclubes nos mesmos anos. A chance de ser tri pela primeira vez veio em 1994, mas uma derrota para o Vélez Sarsfield, da Argentina, na final, impediu que a equipe comemorasse a Libertadores e avançasse às decisões do Mundial e da Recopa Sul-Americana - esta conquistada em 1993 e 1994.
Até em torneios de menos expressão o São Paulo conquistou dois títulos seguidos, mas parou no terceiro: foi na Copa dos Clubes Brasileiros Campeões Mundiais, quando o time faturou a taça em 1995 e 1996, mas viu o Flamengo comemorar em 1997.
O trauma, porém, acabou para o torcedor são-paulino em 2008, com a conquista do Campeonato Brasileiro. De quebra, o clube ainda se tornou o primeiro a conquistar por três vezes seguidas a competição, deixando para trás Palmeiras (campeão em 1972/1973 e 1993/1994), Internacional (1975/1976), Flamengo (1982/ 1983) e Corinthians (1998 e 1999), além de se tornar o mais vencedor do Nacional, com seis conquistas (1977, 1986, 1991, 2006, 2007 e 2008).