O São Paulo não teve muito o que comemorar nos duelos contra o Palmeiras, na temporada 2008. Até o momento, as equipes se enfrentaram quatro vezes. Foram duas vitórias tricolores e duas palmeirenses. Estas, porém, tiveram maior significado.
O primeiro duelo aconteceu na primeira fase do Campeonato Paulista, e foi disputado no Estádio Santa Cruz, em Ribeirão Preto. Logo no começo da partida, o São Paulo foi superior e abriu o placar com Adriano, em bela cabeçada que deixou Marcos estático.
De lá pra cá, só deu Palmeiras. E bonito! Ainda no primeiro tempo, Kléber deixou tudo igual, com um golaço que deixou Rogério Ceni deitado na grama. Na etapa final, o time de Vanderlei Luxemburgo aproveitou e marcou os outros três gols em cobranças de pênaltis. Denílson, Diego Souza e Valdívia marcaram os gols da goleada. Final: 4 a 1 Verdão.
Semifinal: A mão do Imperador e a falha de Ceni
Palmeiras e São Paulo voltaram a se enfrentar pela semifinal do Paulistão. Na primeira partida, disputada no Morumbi, o Tricolor aproveitou a mãozinha de arbitragem e venceu por 2 a 1. O time da casa abriu o placar com gol de braço de Adriano. O Imperador marcou o segundo. No final, Alex Mineiro, em cobrança de pênalti, descontou.
Na segunda partida, o Palmeiras foi melhor durante o jogo inteiro e venceu o duelo por 2 a 0, carimbando a vaga para a decisão do título, contra a Ponte Preta. O primeiro gol foi de Léo Lima, em chute de fora da área, aproveitando falha de Rogério Ceni. O placar ficou completo na etapa final, com Valdívia.
Brasileirão: Vitória da afirmação
O São Paulo nunca convenceu durante o Campeonato Brasileiro deste ano, mas fez algumas partidas muito boas. Uma delas foi contra o Palmeiras, na vitória por 2 a 1, no primeiro turno. André Dias e Éder Luís marcaram para o time do Morumbi. Jeci descontou para o alviverde.