O São Paulo enfrenta, na noite desta quarta-feira, às 19h30, o Huachipato-CHI, no Chile, em duelo válido pela partida de volta das oitavas de final da Copa Sul-Americana. Na primeira partida, realizada dia 30 de setembro, no Morumbi, o Tricolor venceu o time chileno por 1 a 0 em partida dura, onde com diversos jogadores titulares poupados, também teve Luís Fabiano expulso aos 32 minutos do primeiro tempo.
Com um histórico de nunca ter sido derrotado em competições continentais contra adversários do Chile, o Tricolor Paulista também tem um histórico contra a equipe. Das nove participações da equipe na competição, o São Paulo viu a zebra passear em campo em quatro oportunidades.
Em 2007, o clube derrotou o Figueirense na primeira fase da competição, contando com o critério de gol fora de casa após dois empates, em 2 a 2 fora de casa e 1 a 1 no Morumbi. Na segunda fase, eliminou o Boca Juniors utilizando o mesmo critério, mas dessa vez perdeu por 2 a 1 no La Bombonera e venceu por 1 a 0 em casa. Porém, o sonho do primeiro título acabou logo em seguida, quando o clube cruzou o caminho do Millionários-COL, e foi derrotado em ambas as partidas, por 1 a 0 no Morumbi e por 2 a 0 na Colômbia.
No ano seguinte a história foi ainda mais curta. Contra o Atlético-PR, o São Paulo amargou dois empates por 0 a 0 e levou a disputa para os pênaltis, onde Alan Bahia perdeu pelos paranaenses, mas Juninho e Oscar desperdiçaram pelos paulistas.
Pelo ano de 2011, o clube também participou da competição, mas não foi longe. Venceu o Ceará na segunda fase da competição – os clubes brasileiros só entravam a partir da segunda fase -, e depois foi enfrentar o Libertad-PAR. No jogo do Morumbi, venceu por 1 a 0 com gol de Luís Fabiano, mas na partida de volta, em Assunção, perdeu por 2 a 0 e deixou a competição.
O titulo de 2012 renovou o clube na competição, então, em 2013 o Tricolor Paulista trilhou novamente um caminho longo, mas a zebra passeou no Morumbi nas semifinais. São Paulo e Ponte Preta se enfrentaram, e deu Ponte. No jogo de ida, 3 a 1 para a Macaca no Morumbi, na volta, os times não saíram do empate por 1 a 1.
Com boa vantagem na partida desta quarta-feira (15), o clube paulista pode perder por até um gol de diferença caso também marque um gol na casa do adversário.