A saída de Oscar do São Paulo, ocorrida em 2010, é lembrada como um dos episódios mais polêmicos do futebol brasileiro. O então jovem meia, que se destacava como uma das maiores promessas das categorias de base do clube, viu seu vínculo com o Tricolor ser rompido após uma intensa batalha judicial. Esse conflito evidenciou fragilidades nas relações contratuais entre os clubes e os jovens atletas.

Oscar ingressou no São Paulo aos 13 anos e rapidamente conquistou a admiração de todos com seu talento excepcional. Promovido para o elenco profissional, parecia que sua carreira no Morumbi estava apenas começando. No entanto, o contrato firmado em 2007, quando o atleta ainda era menor de idade, tornaria-se o foco de uma disputa judicial. O jogador alegou que o vínculo era irregular e infringia a legislação trabalhista brasileira, que tem regras específicas sobre contratos de menores. Após meses de conflito na Justiça, a decisão favorável a Oscar resultou na anulação do contrato, permitindo que ele buscasse novas oportunidades em outro clube.

Com a decisão judicial, Oscar pôde negociar sua transferência para o Internacional. O desfecho gerou uma grande repercussão, com o São Paulo lamentando a perda de um de seus talentos sem o recebimento de uma compensação financeira significativa. Oscar, apesar de não ter conseguido marcar gols na primeira passagem pelo clube, realizou seu sonho em 2025, quando retornou ao Tricolor. Em sua estreia em um clássico contra o Corinthians, Oscar deixou uma impressão marcante ao marcar um gol na vitória por 3 a 1.

Após a partida, ele expressou sua alegria: "Como jogador do São Paulo, hoje foi o dia mais especial com esta camisa. Como torcedor, torci pelo São Paulo em momentos muito especiais, mas como jogador, ganhar do Corinthians com direito a um gol tornou o dia muito feliz.”