Precisando de mais um ponto para se garantir matematicamente na Série A, o Timbu terá uma preocupação a mais para enfrentar o São Paulo pela 36ª rodada do Campeonato Brasileiro. O Alvirrubro nunca venceu o Tricolor paulista longe dos Aflitos.
Ao todo, São Paulo e Náutico se enfrentaram seis vezes na capital paulista, cinco jogos foram disputados no Morumbi e um no Pacaembu (todos pelo Campeonato Brasileiro). Nas duas primeiras partidas o Timbu conseguiu um empate por 1 a 1. Os quatro jogos seguintes acabaram em derrotas, com direito a uma goleada de 5 a 0 em 2007.
Um exemplo que o Náutico pode seguir para tentar quebrar este tabu é a atuação da equipe contra o São Paulo no primeiro turno deste Campeonato Brasileiro. Jogando com o Aflitos ao seu lado, o Alvirrubro atropelou e venceu por 3 a 0. Elicarlos, Araújo e Rogério Ceni (contra) marcaram os gols do Timbu.
Retrospecto de São Paulo x Náutico
1974 - São Paulo 1 x 1 Náutico - Morumbi
1982 - São Paulo 1 x 1 Náutico - Pacaembu
1992 - São Paulo 2 x 0 Náutico - Morumbi
2007 - São Paulo 5 x 0 Náutico - Morumbi
2008 - Sâo Paulo 1 x 0 Náutico - Morumbi
2009 - Sâo Paulo 2 x 0 Náutico - Morumbi