Faca de dois gumes, tudo em jogo, muitos pontos a favor e históricos controversos. Se por um lado a hegemonia do Palmeiras e a incompetência/racismo do árbitro Wilmar Roldán nas últimas vezes que apitou jogos do São Paulo em campo, o tricolor tinha a seu favor a tradição na competição intercontinental, o retorno de lesionados e o tabu de nunca ter sido eliminado pelo Palmeiras da Copa Libertadores da América... até aqui.
O São Paulo foi eliminado pelo Palmeiras no placar agregado de 4 x 1 após fazer grandes alterações táicas e permanecer em campo com um time considerado substituto.

As duas equipes haviam se enfrentatado na Libertadores oito vezes, seis delas pelo mata-mata do torneio. O São Paulo venceu seis jogos e empatou outros dois, eliminando o Palmeiras da competição em três oportunidades.
O primeiro duelo entre São Paulo e Palmeiras na Libertadores aconteceu no longínquo ano de 1974. Na ocasião, as duas equipes se enfrentaram na primeira fase do torneio, e o Tricolor acabou vencendo os dois jogos, por 2 a 0, no Morumbi, e por 2 a 1, no Parque Antarctica.
Vinte anos depois, a Libertadores voltou a receber o Choque-Rei. E 1994, o São Paulo empatou sem gols com o Palmeiras na partida de ida, e venceu por 2 a 1, no Morumbi, na volta, avançando para as quartas de final do torneio sul-americano. Nesta edição, o Tricolor chegaria até a grande final, mas seria derrotado pelo Vélez Sarsfield.
A história do Choque-Rei na Libertadores não para por aí. Em 2005, ano em que se sagrou tricampeão continental, o São Paulo enfrentou o Palmeiras nas oitavas de final da competição. No jogo de ida, no Palesta Itália, 1 a 0 para o Tricolor, graças ao golaço de Cicinho. Na volta, no Morumbi, novo triunfo são-paulino, por 2 a 0, gols de Ceni e Cicinho, e classificação para as quartas de final.
Quis o destino que no ano seguinte as duas equipes voltassem a se enfrentar novamente pelas oitavas de final da Libertadores. Era a oportunidade perfeita para o Palmeiras se vingar, mas o São Paulo novamente despachou o rival, empatando em 1 a 1 no Parque Antarctica e vencendo por 2 a 1 a partida de volta, no Morumbi.