Ganhou da mídia a alcunha de "El Recreacionista" por conta de seus métodos não ortodoxos de treinamento e de armação de suas equipes. É licenciado como treinador de futebol nos Países Baixos e pós-graduado em ciência do futebol pela Universidade de Liverpool, além de ter recebido o maior grau de congratulação da UEFA, através da FA. Após trabalhar algum tempo no Brasil preferiu aceitar o convite para ser treinador da Seleção Mexicana.
Carreira como treinador:
Foi para os Estados Unidos, onde se formou em Ciências do Exercício Físico e Rendimento Humano em 1990. Começou sua carreira como treinador de futebol, iniciando-se como assistente, no Staten Island Vipers. Durante cinco anos, foi auxiliar técnico no Manchester City, indicado pelo ex-treinador inglês Kevin Keegan. Além de receber o maior grau de congratulação da UEFA, através da FA e de ser licenciado em treinador de futebol, nos Países Baixos e pós-graduado em ciência do futebol pela Universidade de Liverpool.
Millonarios
Depois de passar mais de cinco anos de trabalho no Manchester City, ele voltou para a Colômbia para treinar o Millonarios de Bogotá. No segundo torneio daquele ano, ele colocou o clube da capital em quinto lugar, conseguindo se classificar para a Copa Sul-Americana de 2007. No primeiro torneio de 2007, Millonarios classificou-se em quarto lugar.
Chicago Fire
Em julho de 2007, ele anunciou sua saída da equipe de Bogotá para liderar o Chicago Fire dos Estados Unidos. Osorio levou sua nova equipe para os playoffs da MLS, onde o time de Chicago derrotou o líder DC United antes de cair para o New England Revolution nas semifinais da Conferência Leste.
Red Bull New York
Suas realizações com o Chicago Fire chamou a atenção do Red Bull New York que negociou seu contrato com Chicago. Depois de chegar a um acordo com Chicago, Osório foi nomeado novo treinador da equipe do New York. Ele ganhou o campeonato da Conferência Oeste e jogou na final da MLS. Em agosto de 2009 ele se demitiu depois de uma temporada difícil.
Once Caldas
Em 2010, tornou-se treinador do Once Caldas. Com essa, ele conseguiu seu primeiro título como técnico no futebol colombiano no segundo semestre de 2010.
Na Copa Libertadores de 2011, o professor Osorio conseguiu a classificação para a segunda fase junto com o Libertad do Paraguai, deixando para trás rivais como San Martín do Peru e San Luis do México. Na segunda fase conseguiu que Once Caldas vencesse o Cruzeiro na Arena do Jacaré e avançasse para as quartas de final da competição. Finalmente, Once Caldas seria derrotado pelo Santos do Brasil em uma série muito equilibrada que encerraria uma excelente campanha para Osorio e a equipe de Manizales.
No segundo semestre de 2011, Juan Carlos Osorio levou Once Caldas para uma nova final do campeonato colombiano, desta vez enfrentou o Júnior de Barranquilla mas foi derrotado nos pênaltis alcançando assim o vice-campeão desta liga.
Puebla
Em seguida, ele foi contratado pelo Puebla do México e muito em breve terminou a sua ligação no México por causa do mau desempenho.
Osorio chegou a Puebla FC para o torneio Clausura de 2012 substituindo Sergio Bueno. O técnico colombiano teve uma rápida passagem pelo futebol mexicano, onde só jogou 11 jogos, com um registro de duas vitórias, dois empates e sete derrotas (cinco delas, consecutivamente). Em 20 de março de 2012, Osório demitiu-se do Puebla.
Atlético Nacional
Em 3 de maio de 2012 foi confirmado como treinador do Atlético Nacional de Medellín. Com este clube foi campeão da Superliga da Colômbia sobre Júnior de Barranquilla. Em 7 de Novembro de 2012, conseguiu com que o Atlético Nacional conquistasse pela primeira vez em sua história a Copa da Colômbia, ganhando o direito de disputar a Copa Sul-Americana em 2013. No semestre seguinte, levou o Atlético Nacional para uma nova final do Campeonato Colombiano, onde mais uma vez conseguiu ganhar esse título contra o Santa Fé de Bogotá por 2 a 0. Desta forma, conseguiu vencer três títulos em apenas um ano.
Durante a Copa Sul-Americana de 2013, Osorio chegou às quartas-de-final com Atletico Nacional, onde foi derrotado pelo São Paulo FC. Mas dias depois, novamente ele conquistou a Copa da Colômbia, conquistando mais um título com a equipe de Medellín e obtendo não apenas sozinho o recorde de único treinador a conquistar esse título duas vezes, mas obtê-lo de forma consecutiva.
Para finalizar o ano, Osorio venceu o título do segundo turno da primeira divisão, onde derrotou Deportivo Cali por 2 a 0. Foi o segundo treinador a levar o Atlético Nacional a conquistar dois títulos da liga consecutivos.
Dessa forma Osorio ganhou três títulos com o Atlético Nacional em apenas um ano. Um recorde histórico. Também durante o ano de 2013, ele recebeu ofertas de clubes do exterior (do México, Brasil e Argentina), bem como algumas seleções nacionais, como o Canadá, Panamá, México e Paraguai.
Durante a Copa Libertadores de 2014, o Atlético Nacional caiu no "grupo da morte", com Newell's Old Boys, Nacional do Uruguai e Grêmio. O "Verde" começou bem no grupo com uma vitória sobre o Newell's (1-0), mas foi piorando depois de um empate em casa com o Nacional e duas derrotas para o Grêmio. Na última rodada, quando tudo parecia perdido, Osorio colocou em campo uma equipe com 3 atacantes e de forma inesperada bateu o Newell's (1-3) na Argentina. Assim o Atletico Nacional eliminou o Newell's e foi a única equipe colombiana que avançou para a fase eliminatória da Copa Libertadores. Nas oitavas-de-final enfrentou o Atlético Mineiro e avançou com o placar agregado (2-1). Foi eliminado na fase seguinte pelo Defensor Sporting.
Em junho de 2014, Osorio conquistou o título nacional novamente, derrotando o Júnior de Barranquilla nos pênaltis, depois de empatar em 2-2 no agregado; obtendo-se assim seis títulos com Atletico Nacional.
Na Copa Sul-Americana de 2014, Osorio conseguiu chegar à final ao lado de River Plate da Argentina que o derrotou (2-0) no Monumental depois de ter empatado (1-1) em Medellin e alcançando assim o vice-campeonato.
São Paulo
Em 26 de maio de 2015, Osorio foi confirmado como novo treinador do São Paulo, com contrato de dois anos.[6] Ele foi apresentado na tarde de 1 de junho e fez sua estreia no dia 6, com vitória por 2 a 0 sobre o Grêmio no Morumbi, em partida válida pelo Campeonato Brasileiro.
Em 6 de outubro de 2015, deixou o comando técnico da equipe, revelando sua intenção de assumir o cargo de treinador da Seleção Mexicana de Futebol.
Durante o tempo que ficou no clube foram 28 jogos com 12 vitórias, sete empates e nove derrotas, um aproveitamento de 51,1%.
Seleção Mexicana
Em 10 de outubro de 2015 foi anunciado como novo técnico da Seleção Mexicana.
Após a Copa do Mundo FIFA de 2018, não teve seu contrato renovado com a Seleção Mexicana.
Seleção Paraguaia
Em 3 de setembro de 2018, assumiu a Seleção Paraguaia para o próximo ciclo, até a Copa do Mundo FIFA de 2022.
Após cinco meses e com um jogo disputado, pede demissão alegando "motivos familiares".
Retorno ao Atlético Nacional
Em 10 de junho de 2019, após quatro anos de sua saída, foi anunciado seu retorno ao Atlético Nacional, substituindo o treinador brasileiro Paulo Autuori.
São Paulo, Osorio, Mercado da bola, Trajetória
