Diferentemente do presidente do São Paulo, Carlos Miguel Aidar, e de seu vice de futebol Ataíde Gil Guerreiro, o gerente-executivo Gustavo Oliveira evita os holofotes e os microfones para trabalhar. Enquanto os superiores lidam diariamente com as perguntas da imprensa, o filho de Sócrates e sobrinho de Raí prefere a discrição e dificilmente atende os jornalistas.
Fora das janelas de transferência, o dirigente está sempre presente aos treinos no CT da Barra Funda. Com o mercado da bola aquecido, a agenda de Gustavo é ocupada por tarefas externas, fazendo com que ele tenha aparecido no CT, pelo menos em público, apenas uma vez em 2015.
E essa discrição do cartola é apontada como sua grande virtude. Foi com essa tática, sem alarde, que ele fechou as contratações de Alvaro Pereira, Souza e até de Kaká.
Em casos que ganharam ares de novela e foram cercados de especulações, como os de Dudu e Conca, Gustavo Oliveira nunca deu as caras. O trabalho é concentrado em encontrar os negócios e fechá-los em silêncio. A discrição do dirigente é tanta, que até mesmo no próprio clube há um conflito sobre seu paradeiro.
Anteriormente, a diretoria são-paulina havia falado que Oliveira estava na Argentina, atrás de Centurión e do zagueiro Balanta. Porém, a assessoria do clube informa que ele esteve no CT pelo menos duas vezes, e não está viajando.