Neste domingo, Oscar reencontrará o Flamengo, às 17h (de Brasília), no Chase Stadium, em Fort Lauderdale, nos EUA. O jogo será válido pela FC Series, um torneio que tem funcionado como pré-temporada para diversos clubes brasileiros. Este será um momento especial para o meio-campista, já que é a primeira vez que ele enfrentará o clube para o qual quase se transferiu em 2022.
Na ocasião, o Flamengo havia chegado a um acordo com Oscar e seus empresários, mas o Shanghai Port, que detinha seus direitos econômicos, não permitiu sua liberação para retornar ao futebol brasileiro. Após o término da última temporada, a situação mudou. Com o fim do seu contrato com o Shanghai Port, Oscar ficou livre para escolher seu novo clube e decidiu voltar ao local onde iniciou sua trajetória no futebol.
A transferência de Oscar foi uma das mais comentadas durante a janela de transferências do futebol brasileiro, ao lado de Gabigol, que se transferiu para o Cruzeiro, e Paulinho, que acertou com o Palmeiras. O jogador chegou ao Morumbi com a missão de se tornar uma peça fundamental para a equipe liderada pelo técnico Luis Zubeldía. O São Paulo almeja conquistar a Libertadores em 2025, e Oscar deverá desempenhar um papel importante nessa busca.
Na última quarta-feira, em partida contra o Cruzeiro, ele iniciou o jogo no banco de reservas, mas foi chamado para atuar no segundo tempo. Esta partida foi a estreia de Oscar com seus novos colegas. Agora, no confronto contra o Flamengo, espera-se que ele comece como titular, aproveitando a oportunidade para se familiarizar ainda mais com o estilo de jogo do time e, quem sabe, registrar sua primeira assistência pelo Tricolor. Em 2024, Oscar destacou-se como o jogador com mais passes para gol no mundo, contabilizando 29 assists.

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